20410238 - CHIMICA ORGANICA

Far maturare nello studente la capacità di scrivere e/o riconoscere strutture molecolari tridimensionali, prevederne la reattività chimica ed avere consapevolezza delle strette relazioni esistenti tra la struttura chimica tridimensionale delle molecole e le loro proprietà chimico-biologiche.
scheda docente | materiale didattico

Programma

Teoria strutturale. Isomeria e stereoisomerie. Risonanza ed effetti elettronici. I gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, ketoni, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili.
I principali meccanismi di reazione: sostituzione ed addizione radicalica; addizione elettrofila; polimerizzazione; sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E 2) al carbonio sp3. Sostituzione elettrofila aromatica. Addizione ai carbonili e sostituzione nucleofila agli acili. Enolati e loro condensazioni inter-, intra-molecolare e incrociata. Molecole bi- e polifunzionali: sintesi acetacetica e malonica; idrossiacidi, sistemi enonici, alfa-amminoacidi (strutture e punto isoelettrico), carboidrati (classificazione, strutture emiacetaliche, glucosidi, polisaccaridi). Composti omo- e etero-aromatici.


Testi Adottati

W. H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote Chimica Organica Ed. Edises
J. Mc Murry Chimica Organica Ed. Piccin
appunti in pdf al sito: https://drive.google.com/drive/folders/1s_g_EUfkp2yQUIPlkPw8hgpr1ioi8BQy?usp=sharing

Modalità Erogazione

Il corso si basa su lezioni in presenza usando presentazioni pwp, e alcuni video.

Modalità Valutazione

La verifica dell’apprendimento avviene attraverso una prova scritta della durata di 3 ore e una successiva prova orale. Sono condotte tre prove in itinere (esoneri) durante il corso che permettono di accedere direttamente alla prova orale. Tutti gli scritti sono organizzati attraverso la somministrazione di esercizi, finalizzati a verificare il livello di comprensione dei meccanismi e della reattività dei composti chimici e la capacità degli studenti di valutare la loro applicazione ad un substrato dato, in presenza di specifiche condizioni di reazione. I compiti di esame (e quelli delle prove in itinere) degli anni precedenti sono disponibili sul sito del corso.

scheda docente | materiale didattico

Programma

Parte 1: teoria strutturale. isomeria e stereoisomerie. risonanza ed effetti elettronici. i gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, chetoni, acetali, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili. composti omo- e etero-aromatici. i principali meccanismi di reazione: sostituzione ed addizione radicalica; addizione elettrofila; polimerizzazione; sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E2) al carbonio sp3; sostituzione elettrofila aromatica; addizione e sostituzione nucleofila al carbonio carbonilico. sintesi e reattività dei vari gruppi funzionali alla luce dei meccanismi di reazione. enolati e loro condensazioni inter-, intra-molecolare e incrociata. molecole bi- e polifunzionali: sintesi acetacetica e malonica; idrossiacidi, sistemi enonici.

Parte 2: introduzione al laboratorio di chimica organica. tecniche di purificazione e di separazione: cristallizzazione, estrazione, distillazione e cromatografia (di adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, affinita’); cenni di TLC e gas-cromatografia. esperienze pratiche in laboratorio: polarimetria, isomerizzazione acido maleico/acido fumarico, separazioni per estrazione, sostituzione nucleofila, cromatografia TLC e su colonna, esterificazione.


Testi Adottati

T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes

Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.

La professoressa riceve il martedì dalle 17.00 alle 19.00 previo appuntamento via e-mail: tecla.gasperi@uniroma3.it


Modalità Erogazione

Il corso si svolgerà prevalentemente con lezioni frontali ed alcune esercitazioni (cinque) di laboratorio durante le quali saranno illustrate alcune tecniche base di purificazione, di analisi e di sintesi frequentemente utilizzate in Chimica Organica

Modalità Valutazione

Esame scritto e orale sul programma del corso. Alternativamente all'esame scritto lo studente può sostenere tre esoneri in itinere.