Il corso si basa sullo studio della nomenclatura, della reattività e della preparazione dei composti organici in generale e dei composti eterociclici nel particolare, con costante e attento riferimento alle proprietà chimico-fisiche per le potenziali applicazioni in ambito farmaceutico. Obiettivi fondamentali dell’insegnamento sono la capacità di riconoscere i gruppi funzionali, la comprensione dei meccanismi di reazione e la valutazione critica degli aspetti stereochimici.
Risultati principali dell'apprendimento saranno:
- conoscenza e capacità di comprensione della reattività delle molecole organiche come acidi, basi, elettrofili e nucleofili;
- conoscenza delle diverse tipologie di reazioni chimiche.
- capacità di comprendere e discutere criticamente il meccanismo delle reazioni;
- capacità di prevedere e discutere criticamente la stereochimica dei prodotti delle reazioni.
Risultati principali dell'apprendimento saranno:
- conoscenza e capacità di comprensione della reattività delle molecole organiche come acidi, basi, elettrofili e nucleofili;
- conoscenza delle diverse tipologie di reazioni chimiche.
- capacità di comprendere e discutere criticamente il meccanismo delle reazioni;
- capacità di prevedere e discutere criticamente la stereochimica dei prodotti delle reazioni.
scheda docente materiale didattico
L’insegnamento si propone di fornire allo studente le basi chimiche della struttura, delle proprietà e della reattività delle molecole organiche, nonché le nozioni principali per comprendere la logica che regola la chimica dei sistemi naturali.
Introduzione alla Chimica Organica: La chimica organica intorno a noi; I composti organici; I gruppi funzionali; Come si scrivono le molecole; Introduzione alla nomenclatura.
Struttura delle molecole: La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis; Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi principali ed i loro legami. Il legame ionico. L'elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
Isomeria e Stereochimica: isomeri strutturali. stereoisomeria; stereoisomeria cis-trans.
Acidità, Basicità e pKa: Solubilità dei composti organici in acqua; pKa (definizione e scala); Acidità e Basicità dei composti azotati; Acidità al carbonio; Acidi e Basi di Lewis.
Reattività in Chimica Organica: Le specie reattive; modalità di rottura del legame chimico; formule di risonanza (II) e delocalizzazione; le specie reattive principali; struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di radicali, carbocationi e carbanioni; nucleofili ed elettrofili; reazioni e meccanismi; catalisi; classificazione delle reazioni.
Sostituzione Nucleofila. (SN1, SN2). Eliminazioni.
Addizione Nucleofila al Carbonile: gli orbitali molecolari spiegano la reattività del carbonile; attacco nucleofilo ad aldeidi e chetoni; emiacetali, Acetali, Introduzione ai carboidrati. Immine, Enammine
Sostituzione Nucleofila al Carbonile: Acidi carbossilici e derivati; Proprietà. Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine), Urea. Alogenuri acilici, Anidridi. Meccanismo della Sostituzione Nucleofila Acilica; Preparazione Alogenuri Acilici, Esteri ed ammidi.
Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali: Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici. Aniline: Proprietà Basiche.
Composti Eterociclici di importanza Biologica e Ambientale. Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotidi: Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.
P.Y. Bruice in " Chimica Organica", EdiSES
T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.
La professoressa riceve il martedì dalle 17.00 alle 19.00 previo appuntamento via e-mail: tecla.gasperi@uniroma3.it
Programma
Competenze culturali (Conoscenza di):L’insegnamento si propone di fornire allo studente le basi chimiche della struttura, delle proprietà e della reattività delle molecole organiche, nonché le nozioni principali per comprendere la logica che regola la chimica dei sistemi naturali.
Introduzione alla Chimica Organica: La chimica organica intorno a noi; I composti organici; I gruppi funzionali; Come si scrivono le molecole; Introduzione alla nomenclatura.
Struttura delle molecole: La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis; Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi principali ed i loro legami. Il legame ionico. L'elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
Isomeria e Stereochimica: isomeri strutturali. stereoisomeria; stereoisomeria cis-trans.
Acidità, Basicità e pKa: Solubilità dei composti organici in acqua; pKa (definizione e scala); Acidità e Basicità dei composti azotati; Acidità al carbonio; Acidi e Basi di Lewis.
Reattività in Chimica Organica: Le specie reattive; modalità di rottura del legame chimico; formule di risonanza (II) e delocalizzazione; le specie reattive principali; struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di radicali, carbocationi e carbanioni; nucleofili ed elettrofili; reazioni e meccanismi; catalisi; classificazione delle reazioni.
Sostituzione Nucleofila. (SN1, SN2). Eliminazioni.
Addizione Nucleofila al Carbonile: gli orbitali molecolari spiegano la reattività del carbonile; attacco nucleofilo ad aldeidi e chetoni; emiacetali, Acetali, Introduzione ai carboidrati. Immine, Enammine
Sostituzione Nucleofila al Carbonile: Acidi carbossilici e derivati; Proprietà. Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine), Urea. Alogenuri acilici, Anidridi. Meccanismo della Sostituzione Nucleofila Acilica; Preparazione Alogenuri Acilici, Esteri ed ammidi.
Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali: Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici. Aniline: Proprietà Basiche.
Composti Eterociclici di importanza Biologica e Ambientale. Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotidi: Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.
Testi Adottati
David Klein in "Organic Chemistry", WileyP.Y. Bruice in " Chimica Organica", EdiSES
T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.
La professoressa riceve il martedì dalle 17.00 alle 19.00 previo appuntamento via e-mail: tecla.gasperi@uniroma3.it
Modalità Erogazione
Il corso si svolgerà prevalentemente con lezioni frontali ed alcune esercitazioni di laboratorio durante le quali saranno illustrate alcune tecniche base di purificazione, di analisi e di sintesi frequentemente utilizzate in Chimica OrganicaModalità Frequenza
Lezioni frontali ed esperienze di laboratorioModalità Valutazione
Le modalità di valutazione del corso prevedono sei appelli d’esame, ciascuno composto da una prova scritta propedeutica a un colloquio orale. La prova scritta, della durata di 3 ore (alternativamente suddivisibile in due prove in itinere), include 4 esercizi articolati in più parti, progettati per verificare il livello di comprensione dei concetti studiati e la conoscenza delle reazioni e dei meccanismi di reazione. Il superamento della prova scritta richiede un punteggio minimo di 15/30. Durante la prova orale, il docente discuterà i risultati della prova scritta e valuterà l’apprendimento acquisito dallo studente sull'intero programma d’esame. Il voto finale sarà determinato tenendo conto di diversi fattori: il livello e la qualità della conoscenza degli argomenti, la capacità di applicare teorie e concetti a differenti contesti, l'uso di un linguaggio scientifico appropriato alla Chimica Organica, la partecipazione attiva durante le lezioni e le esercitazioni di laboratorio, la capacità di ragionamento dimostrata durante l’esame e l’autonomia nello studio dei testi indicati. Per superare l’esame con il voto minimo, è richiesta una conoscenza sufficiente degli argomenti trattati nel programma. Per conseguire il massimo punteggio di 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti, collegandoli in maniera logica e coerente, e muoversi con sicurezza e naturalezza all’interno della materia. Il docente è disponibile a organizzare, per ciascun appello presente sulla piattaforma GOMP, eventuali posticipi della prova orale, al fine di soddisfare le richieste degli studenti e consentire loro di ottimizzare l’esito dell’esame.