L’obiettivo è sviluppare le competenze per comprendere i processi chimici alla base del metabolismo cellulare e delle funzioni vitali degli organismi viventi. A conclusione del corso lo studente deve essere in grado di saper identificare i gruppi funzionali presenti nelle molecole naturali e conoscere le loro caratteristiche chimico-fisiche e la reattività che ne determina le trasformazioni.
A tal fine il corso si propone di fornire:
-le informazioni sulla struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche dei principali gruppi funzionali presenti in chimica organica;
-le competenze per riconoscere la stereochimica delle molecole sapendola correlare con la struttura spaziale dei carboni asimmetrici;
-le conoscenze delle relazioni struttura/attività e delle principali reazioni di chimica organica con particolare riguardo al meccanismo con cui i vari gruppi funzionali si formano e si trasformano e alla stereochimica dei prodotti derivanti da reazioni su substrati chirali.
A tal fine il corso si propone di fornire:
-le informazioni sulla struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche dei principali gruppi funzionali presenti in chimica organica;
-le competenze per riconoscere la stereochimica delle molecole sapendola correlare con la struttura spaziale dei carboni asimmetrici;
-le conoscenze delle relazioni struttura/attività e delle principali reazioni di chimica organica con particolare riguardo al meccanismo con cui i vari gruppi funzionali si formano e si trasformano e alla stereochimica dei prodotti derivanti da reazioni su substrati chirali.
scheda docente materiale didattico
Stereochimica: isomeria e stereoisomerie. Effetti induttivi e di Risonanza.
I principali meccanismi di reazione: addizione elettrofila ad alcheni dieni e alchini. Polimerizzazioni. Sostituzione elettrofila aromatica su benzene ed eteroatomi presenti nelle molecole biologiche. Addizione ai carbonili e sostituzione nucleofila agli acili. Enolati e loro condensazioni. Molecole bi- e polifunzionali: idrossiacidi, sistemi enonici, chetoacidi. Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (strutture e punto isoelettrico). Carboidrati (classificazione, strutture emiacetaliche, glucosidi, polisaccaridi).
Sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E 2) al carbonio sp3. Sintesi acetacetica e malonica. Reazioni redox sui composti organici. Reazioni radicaliche degli idrocarburi (combustione e ossidazione radicalica) usando reazione modello (alogenazione).
J. Mc Murry Chimica Organica Ed. Piccin
le slide del corso in pdf saranno messe a disposizione degli studenti
Programma
Ibridazione del carbonio. I gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, ketoni, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili.Stereochimica: isomeria e stereoisomerie. Effetti induttivi e di Risonanza.
I principali meccanismi di reazione: addizione elettrofila ad alcheni dieni e alchini. Polimerizzazioni. Sostituzione elettrofila aromatica su benzene ed eteroatomi presenti nelle molecole biologiche. Addizione ai carbonili e sostituzione nucleofila agli acili. Enolati e loro condensazioni. Molecole bi- e polifunzionali: idrossiacidi, sistemi enonici, chetoacidi. Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (strutture e punto isoelettrico). Carboidrati (classificazione, strutture emiacetaliche, glucosidi, polisaccaridi).
Sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E 2) al carbonio sp3. Sintesi acetacetica e malonica. Reazioni redox sui composti organici. Reazioni radicaliche degli idrocarburi (combustione e ossidazione radicalica) usando reazione modello (alogenazione).
Testi Adottati
H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote Chimica Organica Ed. EdisesJ. Mc Murry Chimica Organica Ed. Piccin
le slide del corso in pdf saranno messe a disposizione degli studenti
Modalità Erogazione
Il corso si basa su lezioni in presenza usando presentazioni pwp, e alcuni video. È previsto lo svolgimento di esercitazioni numeriche e test per facilitare l’apprendimento. In caso di proroga dell'emergenza sanitaria da COVID-19, saranno attuate tutte le disposizioni che disciplinano le modalità di svolgimento delle attività didattiche. Il corso si svolgerà online sulla piattaforma Microsoft Teams.Modalità Valutazione
La verifica dell’apprendimento avviene attraverso una prova scritta e una successiva prova orale. Sono condotte prove in itinere (esoneri) durante il corso che permettono di accedere direttamente alla prova orale. Tutti gli scritti sono organizzati attraverso la somministrazione di esercizi, finalizzati a verificare il livello di comprensione dei meccanismi e della reattività dei composti chimici e la capacità degli studenti di valutare la loro applicazione ad un substrato dato, in presenza di specifiche condizioni di reazione. I compiti di esame (e quelli delle prove in itinere) degli anni precedenti sono disponibili sul sito del corso. scheda docente materiale didattico
Parte 2: introduzione al laboratorio di chimica organica. tecniche di purificazione e di separazione: cristallizzazione, estrazione, distillazione e cromatografia (di adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, affinita’); cenni di TLC e gas-cromatografia. esperienze pratiche in laboratorio: polarimetria, isomerizzazione acido maleico/acido fumarico, separazioni per estrazione, sostituzione nucleofila, cromatografia TLC e su colonna, esterificazione.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.
Programma
Parte 1: teoria strutturale. isomeria e stereoisomerie. risonanza ed effetti elettronici. i gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, chetoni, acetali, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili. composti omo- e etero-aromatici. i principali meccanismi di reazione: sostituzione ed addizione radicalica; addizione elettrofila; polimerizzazione; sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E2) al carbonio sp3; sostituzione elettrofila aromatica; addizione e sostituzione nucleofila al carbonio carbonilico. sintesi e reattività dei vari gruppi funzionali alla luce dei meccanismi di reazione. enolati e loro condensazioni inter-, intra-molecolare e incrociata. molecole bi- e polifunzionali: sintesi acetacetica e malonica; idrossiacidi, sistemi enonici.Parte 2: introduzione al laboratorio di chimica organica. tecniche di purificazione e di separazione: cristallizzazione, estrazione, distillazione e cromatografia (di adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, affinita’); cenni di TLC e gas-cromatografia. esperienze pratiche in laboratorio: polarimetria, isomerizzazione acido maleico/acido fumarico, separazioni per estrazione, sostituzione nucleofila, cromatografia TLC e su colonna, esterificazione.
Testi Adottati
T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.
Modalità Erogazione
Il corso si svolgerà prevalentemente con lezioni frontali ed alcune esercitazioni (cinque) di laboratorio durante le quali saranno illustrate alcune tecniche base di purificazione, di analisi e di sintesi frequentemente utilizzate in Chimica OrganicaModalità Valutazione
Esame scritto e orale sul programma del corso. Alternativamente all'esame scritto lo studente può sostenere tre esoneri in itinere