L’insegnamento di Chimica Organica rientra nell’ambito delle attività formative del Corso di Laurea in Scienze per la Protezione della Natura e la Sostenibilità. L’obiettivo generale del Corso di studio è fornire agli studenti le conoscenze necessarie per interpretare e comprendere la struttura, le proprietà fisiche, la preparazione e la reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali. Obiettivo implicito è evidenziare il ruolo e l’impatto della Chimica Organica nelle scienze naturali e nella tecnologia moderna con particolare attenzione agli aspetti biologici e naturalistici nonché alle problematiche relative all’inquinamento e alla sostenibilità ambientale. In questo ambito, particolare rilievo verrà dato all’importanza che le conoscenze acquisite avranno per lo studio delle altre discipline previste nel CdS (biochimica, fisiologia, genetica). Al termine del corso, lo studente avrà sviluppato le conoscenze per (1) interpretare le proprietà strutturali e fisiche dei composti organici, (2) comprendere e analizzare in modo autonomo la reattività delle principali classi di bio-molecole sulla base dei gruppi funzionali presenti, (3) esporre in modo appropriato (linguaggio tecnico-scientifico) le tematiche e i concetti acquisiti al fine di trasmettere e/o divulgare idee, informazioni e spiegazioni a interlocutori esperti nel settore e non.
scheda docente materiale didattico
L’insegnamento si propone di fornire allo studente le basi chimiche della struttura, delle proprietà e della reattività delle molecole organiche, nonché le nozioni principali per comprendere la logica che regola la chimica dei sistemi naturali.
Competenze metodologiche (Saper effettuare):
Al termine del corso, lo studente sarà in grado di analizzare e discutere il meccanismo delle principali reazioni alla base della Chimica Organica, nonché di comprendere l’importanza della chimica organica applicata allo studio dei sistemi naturali e allo sviluppo di molecole biologicamente attive.
1. Introduzione alla Chimica Organica: La chimica organica intorno a noi; I composti organici; I gruppi funzionali; Come si scrivono le molecole; Introduzione alla nomenclatura.
2. Struttura delle molecole: La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis; Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi principali ed i loro legami. Il legame ionico. L'elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
3. Isomeria e Stereochimica: isomeri strutturali. stereoisomeria; stereoisomeria cis-trans.
4. Acidità, Basicità e pKa: Solubilità dei composti organici in acqua; pKa (definizione e scala); Acidità e Basicità dei composti azotati; Acidità al carbonio; Acidi e Basi di Lewis.
5. Reattività in Chimica Organica: Le specie reattive; modalità di rottura del legame chimico; formule di risonanza (II) e delocalizzazione; le specie reattive principali; struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di radicali, carbocationi e carbanioni; nucleofili ed elettrofili; reazioni e meccanismi; catalisi; classificazione delle reazioni.
6. Sostituzione Nucleofila. (SN1, SN2). Eliminazioni.
7. Addizione Nucleofila al Carbonile: gli orbitali molecolari spiegano la reattività del carbonile; attacco nucleofilo ad aldeidi e chetoni; emiacetali, Acetali, Introduzione ai carboidrati. Immine, Enammine
8. Sostituzione Nucleofila al Carbonile: Acidi carbossilici e derivati; Proprietà. Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), 8. Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine), Urea. Alogenuri acilici, Anidridi. Meccanismo della Sostituzione Nucleofila Acilica; Preparazione Alogenuri Acilici, Esteri ed ammidi.
9. Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali: Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici. Aniline: Proprietà Basiche.
10. Composti Eterociclici di importanza Biologica e Ambientale. Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotidi: Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.
La professoressa riceve il martedì dalle 17.00 alle 19.00 previo appuntamento via e-mail: tecla.gasperi@uniroma3.it
Programma
Competenze culturali (Conoscenza di):L’insegnamento si propone di fornire allo studente le basi chimiche della struttura, delle proprietà e della reattività delle molecole organiche, nonché le nozioni principali per comprendere la logica che regola la chimica dei sistemi naturali.
Competenze metodologiche (Saper effettuare):
Al termine del corso, lo studente sarà in grado di analizzare e discutere il meccanismo delle principali reazioni alla base della Chimica Organica, nonché di comprendere l’importanza della chimica organica applicata allo studio dei sistemi naturali e allo sviluppo di molecole biologicamente attive.
1. Introduzione alla Chimica Organica: La chimica organica intorno a noi; I composti organici; I gruppi funzionali; Come si scrivono le molecole; Introduzione alla nomenclatura.
2. Struttura delle molecole: La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis; Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi principali ed i loro legami. Il legame ionico. L'elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
3. Isomeria e Stereochimica: isomeri strutturali. stereoisomeria; stereoisomeria cis-trans.
4. Acidità, Basicità e pKa: Solubilità dei composti organici in acqua; pKa (definizione e scala); Acidità e Basicità dei composti azotati; Acidità al carbonio; Acidi e Basi di Lewis.
5. Reattività in Chimica Organica: Le specie reattive; modalità di rottura del legame chimico; formule di risonanza (II) e delocalizzazione; le specie reattive principali; struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di radicali, carbocationi e carbanioni; nucleofili ed elettrofili; reazioni e meccanismi; catalisi; classificazione delle reazioni.
6. Sostituzione Nucleofila. (SN1, SN2). Eliminazioni.
7. Addizione Nucleofila al Carbonile: gli orbitali molecolari spiegano la reattività del carbonile; attacco nucleofilo ad aldeidi e chetoni; emiacetali, Acetali, Introduzione ai carboidrati. Immine, Enammine
8. Sostituzione Nucleofila al Carbonile: Acidi carbossilici e derivati; Proprietà. Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), 8. Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine), Urea. Alogenuri acilici, Anidridi. Meccanismo della Sostituzione Nucleofila Acilica; Preparazione Alogenuri Acilici, Esteri ed ammidi.
9. Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali: Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici. Aniline: Proprietà Basiche.
10. Composti Eterociclici di importanza Biologica e Ambientale. Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotidi: Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.
Testi Adottati
T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.
La professoressa riceve il martedì dalle 17.00 alle 19.00 previo appuntamento via e-mail: tecla.gasperi@uniroma3.it
Modalità Erogazione
Il corso si svolgerà prevalentemente con lezioni frontali ed alcune esercitazioni di laboratorio durante le quali saranno illustrate alcune tecniche base di purificazione, di analisi e di sintesi frequentemente utilizzate in Chimica OrganicaModalità Valutazione
Esame scritto e orale sul programma del corso. Alternativamente all'esame scritto lo studente può sostenere due esoneri in itinere.